Kemija

Kemija

Pokrovitelji

FKKT



Gledališče
Čudežne gobe
Nedelja, 20 November 2005 21:51
Psilocibin in mescalin

Psilocibin je glavna aktivna substanca v t.i. čudežnih gobah. Ima lastnosti, ki povzročajo halucinacije in je strukturno soroden mescalinu. Obe substanci sta že stoletja znani mehiškim Aztekom, ki so ju uporabljali v plemenskih ritualih, saj so verjeli, da so živopisani prividi kot posledica uživanja le-teh verskega pomena. Azteki so imeli celo profesionalne preroke, ki so za doseganje inspiracije uživali mescalin vsebujoče agave (Lophopora williamsi). V resnici je bil kaktus tako pomemben za Azteke, da so ga poimenovali teonancacyl oz. »božje meso«. V 19. stoletju se je uporaba agave v verskih ritualih razširila tudi med plemena severne Amerike kot npr. Komanče, Kiowe in Mescalero Apače, po katerih je mescalin dobil ime. Rituali so se z leti začeli zlivati s krščanstvom in celo danes nekatera plemena verjamejo, da je bog dal nekaj moči v agave, Jezus pa je agave dal Indijancem, ko so jih potrebovali.

Psilocybe semilanceata Kummer (ena izmed čudežnih gob)

Agava
Image

Psilocibin najdemo v čudežnih gobah kot npr. Psilocybe mexicana, Psilocybe muscorumi in Stropharia cubensis. Veliko vrst raste v regijah z zmernim podnebjem, npr. v ZDA in Evropi.. Njihova uporaba je postala moderna v Veliki Britaniji v sedemdesetih, kot naravna in legalna droga, alternativa LSD-ju. V večini držav uživanje in posedovanje čudežnih gob ni nelegalno, če pa so le-te obdelane (posušene, zdrobljene) ali namerno gojene, se uvrstijo v A razred drog, za katerih posedovanje velja zaporna kazen.

 


Psilocibin
 Image

Psilocibin in mescaline sta psihoaktivni substanci. Njuna struktura je zelo podobna nekaterim nevrotransmiterjem, ki prenašajo živčne impulze med živci, še posebej v možganih. Primera sta serotonin in norepinephrin. Molekule, ki povzročajo halucinacije se prilegajo v enake receptorje kot nevrotransmiterji,vendar pa jih v nasprotju z navrotransmiterji le-te prekomerno vzdražijo, kar povzroči ustvarjanje napačnih živčnih signalov.

Veliko halucinogenih substanc so variacije pomembne biološke substance, indol- aminov. Le-ti vsebujejo indolni obroč (na slikah je rdeč)- to je petčlenski aromatski obroč, v katerem je en ogljik zamenjan z dušikom. Primer pomembnega indol-amina je serotonin. Serotonin ima še dodatne metilne skupine, kar naredi molekulo bolje topno v maščobah(lipofilno), zaradi česar lažje prehaja skozi živčne ovojnice.

Image
Psilocibin: Indolni obroč je obarvan rdeče

Image
Mescalin: Struktura, ki spominja na indolni obroč je obarvana rdeče
 


Psilocibin ima indolni obroč s fosfatno skupino. V telesu se fosfatna skupina oksidira do hidroksilne skupine, indolni obroč z le-to pa je znan kot psilocin, ki je prav tako psihoaktivna substanca.

Image
Mescalin nima indolnega obroča, vendar lahko najdemo strukturne podobnosti z le-tem (rdeče na sliki).

Najbolj znana halucinogena substanca, LSD, ima zapleteno strukturo, ki pa prav tako temelji na indolnem obroču.

  
Image
Serotonin: Indolni obroč je obarvan rdeče, aminska skupina modro

Image
Psilocin: Hidrolizirana oblika psilocibina, spremenjen del je obarvan modro
 

Sorodnost med serotoninom in halucinogenimi substancami je pripeljala do teze, da sizofrenijo povzroča neravnovesje serotonina v metabolizmu. Vzburjenje in halucinacije izvirajo iz presežka serotonina v nekaterih delih možganov, depresija in občutje nemoči pa so posledica njegovega pomanjkanja.

pripravila
Katja Žmitek

Viri:

Organic Chemistry of Life, Calvin and Pryor (Freeman, San Francisco, 1973)
Mushroom John's Shroom World