|
1. Uvod - Kisik (oxygenium: grško oxis - kislina, gennan - tvoriti, roditi)., ki je nujno potreben za življenje, življenje hkrati ubija. Zadnjih nekaj let skrbno proučujejo mehanizme staranja. Ugotovili so, da so glavni vzrok za staranje reaktivne oblike kisika, kot so superoksidni ion (˙O2-), tripletni(3O2) in singletni kisik(1O2), hidroksilni radikal(˙OH), vodikov peroksid (H2O2), radikal dušikovega oksida(NO˙) in peroksidni radikal(ROO˙)...
Vse te oblike kisika so rezultat normalne celične presnove in posledica dejavnikov okolja: UV in gama žarkov, toplote, kajenja, onesnaženega okolja, itd.
Nastajanje prostih radikalov prav tako povzročajo nekatere snovi in zdravila. Prosti radikali delujejo zunaj in znotraj celice.
Porušeno ravnotežje med prostimi radikali in antioksidanti imenujemo oksidativni stres. Antioksidanti ga preprečujejo z lovljenjem prostih radikalov, s keliranjem kovinskih ionov in popravilom oksidativnih poškodb.
Spoznavanje antioksidantov in njihovega upliva na radikalske reakcije bo prineslo več informacij o boleznih, katerih vzroki še niso povsem znani ali pa se jih pripisuje stresu, kot so rak, bolezni ožilja, Alzheimerjeva bolezen, Parkinsonova bolezen in druge.
2. Mehanizem antioksidativnega delovanja
Obramba proti prostim radikalom so antioksidanti. Le te razvrščamo v tri skupine:
- Pravi antioksidanti (encimi)
Reducenti (hemoglobin, albumin)
Antioksidanti sinergisti (vitamin C in E, flavonoidi, karotenoidi, sečna kislina, itd..)
Fenolni antioksidanti (AH) naj bi zaustavljali oksidacijo lipidov (slika 2.1) Sposobnost antioksidantov je odvisna od jakosti vezi A-H. Čim šibkejša je ta vez, tem boljši je antioksidant. Zato so dobri antioksidnati predvsem tiste fenolne spojine, ki imajo -OH skupino na orto položaju. Za antioksidante je ravno tako pomembno, da so njihovi radikali slabo reaktivni. To za fenole velja, saj se elektron lahko delokalizira po obroču, kar zagotavlja stabilnost. Najbolj razširjeni fenolni antioksidanti so flavonoidi. Zanje velja, da lahko preprečujejo peroksidacijo lipidov na več načinov:
z lovljenjem radikalov ( O2˙-, HO˙, 1O2 in Fe(OH)3˙)
z vezavo kovinskih ionov (Fe2+, Cu2+)(slika 2.2)
z inhibicijo encimov (lipooksigenaze, ciklooksigenaze), ki katalizirajo reakcije pri katerih nastajajo prosti radikali.
Dvovalentne kovinske ione dobro vežejo flavonoidi, ki majo na obroču B dve -OH skupini v orto položaju, oz. tisti ki imajo -OH skupino na mestu 3 ali 5
Rlavonodi inhibirajo citohrom P450 monooksigenazo s keliranjem Fe3+ iona v aktivnem mestu
Drugi vplivi fenolnih spojin na zdravje
Antimikrobno delovanje
Dokazano je, da naravne fenolne spojine zavirajo rast velikega števila bakterij. Med vsemi je najboljši galotanin, ki deluje tudi na gastro bakterije, kot so Escherichia coli, Salmonella enteritidis, itd.
Rastline ta učinek polifenolnih spojin s pridom uporabljajo. Ugotovili so, da se v okolici poškodbe rastline (opekline, piki žuželk, itd.) poveča koncentracija teh spojin.
Antivirusno delovanje
Raziskave se predvsem odvijajo na virusu HIV, kjer so prišli do zelo pozitivnih zaključkov. Nekaj teh spojin (galotanin sulfat, rutin sulfat,...) zavira okužbo človeških T-celic. Še boljše učinke imajo spojine, ki inhibirajo reverzno transkriptazo (baicalin slika 4.1)
Slika 4.1: Baicalin
Vpliv na ožilje
Fenolne spojine preprečujejo oksidacijo LDL (low-density lipoproteins), ki je glavni vzrok za poapnenje žil. Za epigalokatehin galate (slika 4.2) so testi pokazali boljšo učinkovitost pri preprečevanju oksidacije LDL in VLDL kot pri a-tokoferolu.
Slika 4.2. : epigalokatehin galat
Vpliv na zmanjšano presnovo
Flavonoidi kot kompleksanti kovinskih ionov ne delujejo le na citohrom P450, temveč tudi na vse ostale encime, ki vsebujejo kovinske ione. Z vezavo le-teh zmanjšajo ali povem izničijo katalitsko sposobnost mnogih encimov. Posledica tega je zmanjšana učinkovitost presnove hranil. Flavonoidi se tudi radi glikozidirajo, kar ima za posledico zmanjšano absorbcijo sladkorjev.
Karcinogenost
Dokazano je da kvercetin povzroča v prisotnosti Cu(II) ionov oksidativne poškodbe DNA. Z raziskavami so ugotovili, da je mesto poškodb zelo specifično in enako mestom poškodb, ki jih povzroča H2O2.
V bodočih prispevkih si boste lahko prebrali več o antioksidantih v čaju in čokoladi.
Literatura
1. M. Kač; Oksidacija; Bitenčevi živilski dnevi 20, 2000
2. L. Korošec; Prosti radikali in vloga antioksidantov v bioloških sistemih; Bitenčevi živilski dnevi 20, 2000
3. V. Abram, M. Simčič; Fenolne spojine kot antioksidanti; Farm. vestn. 1997; 48: 573-589
4. T. A. Geissman; The chemistri of flavonoid compounds; The macmallian company, 1962
5. T. J. Smith, C. S. Yang; Effects of food phytocemicals on xenobiotic metabolism and tumorigenesis, American chemical society, 1994
6. V. Abram; Antioksidativno delovanje flavanoidov; Bitenčevi živilski dnevi 20, 2000
7. A.R. Rechner, J. P. E. Spencer, G. Kuhnle, U. Hahn, C. A. Rice-Evans; Novel biomarkers of the metabolism of caffeic acid derivates in vivo; Free Radical Biology & Medicine, 2001; 30: 1213-1222
8. S.V. Jovanović, S. Steenken, Y. Hara, M. G. Simić; Reduction potencials of flavonoid and model phenoxyl radicals. Which ring in flavonoids is risponsible for antioxidant activity?; Journal of the chemical society-Perkin Transaction 2, 1996; 11: 2497-2504
9. N. Yamashita, H. Tanemura, S. Kawanishi; Mechanism of oxidative DNA damage induced by quercetin in the presence of Cu(II); Mutation research, 1999; 425: 107-115
10. K-T. Chung, C-I. Wei, M.G. Johnson; Are tannins a double-edged sword in biology and health?; Trends in food science & tehnology, 1998; 9:168-175
11. L. Ferrara, D. Montesano, A. Senatore; The distribution of minerals and flavonoids in the tea plant (Camellia sinensis); Il farmaco, 2001; 56: 397-401
12. C. J. Dufresne. E. R. Farnworth; A review of latest research findings on the helath promotion properties of tea; Journal of nutritional biochemistry, 2001; 12:404-421
13. K. Kitamura, M. Honda, H. Yoshizaki, S. Yamamoto, H. Nakane, M. Fukushima, K. Ono, T. Tokunaga; Baicalin, an inhibitor of HIV-1 production in vitro; Antiviral research, 1998; 37:131-140
14. A. Arora, M. g. Nair, G. M. Strasburg; Structure-activity relationships for antioxidant activities of a series of flavonoids in a liposomal system; Free radical biology & medicine, 1988; 24:1355-1363
15. A. Moure, J. ;. Cruz, D. Franco, J. M. Dominguez, J. Sineiro, H. Dominguez, M. J. Nunez, J. C. Parajo; Natural antioxidants from residual sources; Food chemistry, 2001; 72:145-171
16. N. yamanaka, O. Oda, S. Nagao; Prooxsidant activity of caffeic acid, dietar non-flavonoid phenolic acid, on Cu2+-induced low density lipoprotein oxidation; FEBS, 1997; 405:186-190
17. Štefan Fajmut; Kultura pitja čaja, ČZD Kmečki glas, 1996, Ljubljana
18. http://www.teatrend.com/stati.htm
Pripravil:
Mark Stanojevič
|
